22 сентября 2014 года состоялись итоги и награждение победителей и лауреатов региональной премии «ПРЕДПРИНИМАТЕЛЬ ГОДА-2014». Ассоциация предпринимателей организует бизнес-премию уже в 3 раз. В 2014 году было подано 39 заявок, прошли отбор и дошли до финала 29 заявок.

Состоялись 8 номинаций, абсолютными победителями стали:
Номинация «сфера услуг», ООО «Баркер» , генеральный директор Евгений Винник;
«Строительство», ООО «Обнинск Сталь Проект», генеральный директор – Николай Ботин;
«Социально-ответственный бизнес», компания «Знак», руководитель Иван Городовой;
«Прорыв года, ООО «АФ транс», руководитель Игорь Рубинчик;
«Производство», компания «Калужская пивоваренная компания », руководитель Георгий Сорокин;
«Сельское хозяйство», ООО «Калужские овощи», руководитель Сергей Стоянов;
«Общественное питание», ООО «Пинго» и ее руководитель Сергей Ларин;
«Молодой предприниматель» Студия Тренировок REFORM, руководитель Дарья Туманова.
Современные предприниматели – это лидеры поколения, достигающие высот в своем деле благодаря опыту, знаниям и колоссальному труду. Внедряя передовые практики и научные разработки, они способствуют укреплению технологического суверенитета России и созданию благоприятного климата для масштабирования рынка. Работая в разных сферах, предприниматели успешно реализуют новые проекты и идеи, способствуют появлению рабочих мест, производят и предоставляют населению товары и услуги, без которых сегодня невозможна жизнь общества.
Бизнесы на конкурсе представлены по разным тематикам, включая социальные проекты. Обновляя список номинаций и критерии отбора победителей, организаторы премии стремятся к признанию и популяризации технологий и предприятий, которые нацелены на формирование успешной бизнес-среды.